Nel 1986, grazie a Roberto Rosati, conosce prima Beppe Dati e poi Giancarlo Bigazzi e con questi comincia a lavorare ad alcune colonne sonore, esegue la voce guida di “Si può dare di più” (del trio Morandi, Ruggeri e Tozzi), è concertista dal vivo nella tournée di Tozzi e in quella di Raf.

Nel 1990 la svolta: Giancarlo Bigazzi decide di produrre Marco facendolo partecipare a Sanremo con “Disperato” che vince nella sezione “Giovani”. Da qui la Ricordi pubblica il suo primo disco: “Marco Masini”. Visto l’enorme successo, l’anno successivo Marco torna a Sanremo e si piazza al 3° posto con “Perché lo fai”, il cui singolo risulta essere il più venduto in assoluto in Italia e in Francia nel 1991. L’album che lo contiene si intitola “Malinconoia”. Con esso Marco vince il Festivalbar di quell’anno e supera il milione e mezzo di copie in Europa. Assieme al successo iniziano tuttavia le prime difficoltà, l’opinione dei media si spacca in due dando vita a due strane correnti di pensiero, uno masiniano, l’altro completamente contro. Come una sorta di risposta nel 1993 Marco decide di pubblicare la canzone “Vaffanculo”, uno sfogo sincero e coraggioso contro i suoi denigratori, che lo accusano di essere pessimista e portatore di sventura. La canzone anticipa l’album “T’innamorerai”, che supera in Europa il milione di copie. Polemiche e censure proseguono due anni dopo quando, nel gennaio del 1995, viene pubblicato l’album “Il cielo della Vergine”, contenente in particolare le canzoni “Bella stronza” e “Principessa”, dai testi molto forti ed espliciti.

L’album esce in Italia e in Europa, restando nei primi posti della classifica per oltre 6 mesi, eguagliando il successo dell’album precedente. Dopo la pubblicazione del primo “Best” (“L’amore sia con te”, 1996), nel 1998 Marco si distacca artisticamente da Bigazzi e pubblica l’album “Scimmie”, esperimento discografico che si ispira al Rock stile anni ’70.

L’anno successivo Marco pubblica il singolo “Il giorno più banale”, un augurio di Natale universale, a cui segue, l’album “Raccontami di te”, presentato dall’omonima canzone al Festival di Sanremo del 2000. Nonostante il risultato non brillante ottenuto al termine della manifestazione canora, il disco vende molto bene ed il successivo tour teatrale ha notevole successo. A meno di un anno di distanza Marco pubblica anche “Uscita di sicurezza” (2001), disco che segna peraltro un temporaneo ricongiungimento artistico con Giancarlo Bigazzi. Sono tuttavia anni difficili per Marco e per la musica italiana in generale: il 17 aprile 2001, l’artista decide pertanto di denunciare tutto quanto al telegiornale e di annunciare il suo ritiro dalle scene, in quanto impossibilitato a lavorare.

Il suo pubblico, tuttavia, non smette mai di dimostrare la propria vicinanza al cantautore fiorentino e fortunatamente ciò non è vano: dopo aver incontrato nuovamente il suo “discografico e amico” Mario Ragni, Marco pubblica nell’ottobre del 2003 l’album “Il mio cammino”, contenente tre brani inediti (in particolare la significativa “Generation” ed alcuni riarrangiamenti e riarmonizzazioni dei suoi precedenti successi. Il vero riscatto arriva a marzo 2004: avendo presentato al Festival di Sanremo la canzone “L’uomo volante”, Marco trionfa al televoto, vince il premio della commissione artistica per il miglior testo e quello assegnato dalla Sala Stampa Radio e TV Private. Con l’album “Masini”, riedizione de “II mio cammino” contenente anche “L’uomo volante” ed “E ti amo”, Marco, ormai quarantenne, riesce nel compito più difficile: rientrare nel cuore della gente, oltre che in Top 10 nelle classifiche di vendita e di airplay radiofonico. L’anno successivo, su invito di Paolo Bonolis, Marco torna a Sanremo e presenta “Nel mondo dei sogni”, riscuotendo molto successo. L’album viene pubblicato in Italia il 10 giugno 2005 con il titolo “Il giardino delle api”. Il 2006, invece, vede Marco Masini impegnato in un nuovo progetto inedito con Umberto Tozzi: esce l’album “Tozzi Masini”. Con un biglietto da visita di oltre cinquanta milioni di dischi venduti nella loro carriera e con il brano “Come si fa…?”, l’inedita coppia, ormai non più giovanissima, cattura il favore anche dei network radiofonici più “di tendenza”. L’anno successivo Marco si cimenta in una nuova inedita esperienza: ispirandosi liberamente alla favola di H. C. Andersen, presenta lo spettacolo “Il brutto anatroccolo”, nel quale a parti recitate, si alternano le canzoni che meglio descrivono i diversi momenti della sua vita, tutte ripresentate in veste acustica.

Masini si presenta al Festival di Sanremo del 2009 con la canzone “L’Italia”, una dichiarazione d’amore di Marco per il suo Paese, a cui segue pochi giorni dopo l’album “L’Italia… e altre storie”. Carriera e vita spesa per la musica, Marco Masini li celebra con l’album “Un palco lungo… 20 anni”, vent’anni di poesia e musica alla Masini raccolti in un cofanetto che esce il 23 novembre 2010. Nel 2011 esce “Niente d’importante”. Un viaggio nel pianeta amore di un artista che ancora ricerca il senso della vita attraverso l’unica ragione di vita che ognuno di noi ha: amare per essere amato. Il 2012 lo vede protagonista di un tour teatrale che tocca le 15 città italiane più importanti e prosegue nelle piazze per il tour estivo.

Nel 2013 partecipa a “Canzonissima”, all’interno della trasmissione “I migliori anni” condotta da Carlo Conti, riuscendo a piazzarsi ai primi posti in tutte le puntate. Ad aprile 2013 arriva per Marco una nuova sfida da affrontare: per la prima volta un tour teatrale in perfetta solitudine che è presentato nei teatri. Solo piano e voce. Il 26 marzo 2013 esce il suo nuovo cd che anticipa di poco il tour e che porta il suo stesso titolo: “La mia storia piano e voce”. All’insegna della voglia di nuovo che pervade Marco, l’album ospita due inediti, “Io ti volevo” ed “Aspettami lì”, mentre i suoi più grandi successi sono riproposti in una veste del tutto rinnovata. Dopo un 2014 che lo ha visto esibirsi in Italia e all’estero, nel 2015 Marco tornerà per la settima volta al Festival di Sanremo, in gara con il brano “Che giorno è”. Nel 2017 Marco torna protagonista al Festival di Sanremo con il brano “Spostato di un secondo’’ tratto dall’omonimo album che si piazza tra i 50 album più venduti del 2017. Nel 2018 inizia una nuova avventura in veste di giudice e coach per i programmi “SANREMO YOUNG” e “ORA O MAI PIU’” su RAI 1 portando alla vittoria le 2 concorrenti.

Marco Masini nel 2020 celebra 30 anni di carriera artistica con il disco ‘’MASINI +1, 30TH ANNIVERSARY’’ in cui sono contenuti 15 grandi successi dell’artista reinterpretati con colleghi e amici e 4 brani inediti tra cui il brano in gara al 70° Festival di Sanremo 2020 ‘’Il confronto’’. Il disco è la perfetta celebrazione di 30 anni di musica di Marco Masini, un artista capace di raccontare il mondo senza retorica, con un linguaggio estremamente diretto ed espressivo unito a una sensibilità toccante ed empatica, che arriva dritta al cuore delle persone. Lo stesso anno, annuncia il ‘’30th Anniversary Tour’’, una tournée sold out nei principali teatri italiani ed europei, tornando così a riabbracciare il suo amato pubblico dal vivo e festeggiando insieme i 30 anni di carriera, consacrati dall’appuntamento all’Arena di Verona del 30 settembre 2021, che lo ha visto esibirsi con tantissimi esclusivi ospiti d’eccezione: Umberto Tozzi, Nek, Annalisa, Ambra Angiolini, Francesco Renga, Luca Carboni, Ermal Meta e tantissimi altri.

Il 9 maggio 2021 realizza al Teatro della Pergola di Firenze, per gentile concessione della Fondazione Teatro della Toscana, un concerto live in diretta streaming. È stata l’occasione per ascoltare i suoi grandi successi in una speciale veste acustica, oltre ad alcuni brani riscoperti appositamente per lo show. Il concerto viene pubblicato il 14 ottobre 2022 in uno speciale box prodotto da Momy Records e Concerto Music, distribuito da BMG Italy, dal titolo ‘’Live at Teatro della Pergola’’. Al suo interno sono contenuti i seguenti prodotti: doppio vinile 12’’ (Purple Edition), digipack CD + DVD, copia dello spartito originale di “Disperato” autografato, 5 card e slipmat.

Il 25 ottobre 2022 pubblica per Mondadori il suo primo libro dal titolo ‘’L’altalena – La mia storia’’. Marco che guarda e racconta Masini è il punto di vista di questa storia autobiografica, intensa, profonda, lunga una vita. Alla soglia dei sessant’anni, di cui trenta di carriera, fra 7 milioni di dischi venduti, numerose hit (’’T’innamorerai’’, ‘’Bella stronza’’ e altre), migliaia di concerti e miliardi di chilometri per raggiungere il suo amato pianoforte sui palchi italiani, con ‘’L’altalena’’ Marco Masini mette nero su bianco ciò che il suo pubblico ancora non sa. Staccati gli amplificatori e smontate le luci, in questo libro è l’uomo adulto che guarda il cantante per capirsi, magari perdonarsi qualcosa e fare pace con tutte quelle paure che oggi sono diventate ricordi. Perché questo è il tempo della ritrovata armonia, di rimettere le cose a posto, riconoscendo il senso complessivo di essere da sempre su un’altalena. «Ho voluto fare un viaggio, guardare da fuori la mia avventura, provare a leggerla come se non fosse la mia. La storia di un ragazzo di vent’anni con un sogno, uno qualunque. La storia di un ragazzo che inizia una carriera, con le normali difficoltà di chiunque intraprenda un cammino, e che viene proiettato nell’Olimpo, in mezzo ai grandi, per poi trovarsi a dover riconquistare, anno dopo anno, disco dopo disco, ogni centimetro di strada fatta su un’altalena.»

Nel 2022 annuncia “T’innamorerai di noi – Oltre 30 anni insieme”, il nuovo tour che lo ha visto impegnato fino al 2023: numerosi show nei più importanti teatro italiani, nati dall’esigenza di Marco di ringraziare il proprio pubblico per questi oltre 30 anni trascorsi insieme, innamorati gli uni degli altri. Il tour si concluderà con due appuntamenti speciali, il 1° luglio alla Cavea dell’Auditorium Parco della Musica Ennio Morricone di Roma e il 19 luglio al MusArt Festival in Piazza della Santissima Annunziata a Firenze. Due serate imperdibili e ricche di sorprese, con l’anteprima live di due brani inediti (uno a Roma e uno a Firenze), che saranno contenuti nel nuovo progetto discografico attualmente in lavorazione, in uscita per BMG Italy.